[lmikle]

Ну, Repaint просто заставляет приложение/форму перерисоваться. Т.е. это тут аж вообще не причет.
Application.Process Messages позволяет в промежутке между командами выполнить обработку накопившихся оконных сообщений. Нелохо работает если отдельные команды выполняются быстро. Тогда впечатление, что интерфейс не "зависает".
В твоем случае отдельные команды достаточно длинные по времени выполнения (особенно, если картинки большие). Тут ProcessMessages не поможет. Я бы стмотрел в сторону "выпихивания" самой загрузки в отдельный поток. Но тут надо будет делать синхронизацию между потоком загрузки и основным потоком аккуратно.

Сорри, в таком большом куске кода лень разбираться, так что если есть конкретные вопросы, то задавай, постараюсь ответить.

Условно говоря, создаем внутри главной формы список. При выборе функции загрузки картинок, имена файлов закидываем в этот список. А фоновый поток, когда видит, что в списке есть картинки, начинает их подгружать. Обновление интерфейса можно сделать когда поток загрузил последнюю карнику, а еще лучше по кнопке, что бы синхронизацию не городить. Ну и помещение картинок в список и забирание их потоком синхронизировать через критические секции...