[Bargest]

Тогда мне кажется проще сделать несколько шагов.
1) Соединить все в один TImage, чтобы не плодить сущности.
2) Хранить для каждого объекта его описывающую окружность - центр и минимальный радиус окружности, внутри которой находятся все точки объекта.
3) Для всех объектов проверять сначала что курсор находится в этой окружности (чтобы исключить лишние сложные просчеты), и если находится - применять методы проверки принадлежности точки выпуклому многоугольнику, а невыпуклые объекты разбить на выпуклые. Можно разбить все объекты на треугольники, тогда для выпуклых и невыпуклых объектов будет единый алгоритм - принадлежность точки треугольнику.