[Mikanoshi]

Видимо так с русским языком этот класс и не подружится...
Delphi 10.2:

Код:

var smileRegex: TRegEx;

smileRegex.Create('(:смайл:|:verylongsmile:)', [roIgnoreCase, roNotEmpty, roCompiled]);
s := ':смайл:';
OutputDebugString(PChar(smileRegex.Match(s).Value)); // :смайл:
s := ':verylongsmile:';
OutputDebugString(PChar(smileRegex.Match(s).Value)); // :verylongs

Обрезает ровно на количество русских букв в первом совпадении, похоже считает их как 2 символа и неправильно сдвигает индекс, хотя какого вообще что-то там сдвигается, когда это 2 независимых Match-а...
Если пересоздать regex между вызовами, то всё ок. Если поменять строки местами, то тоже.

[Mikanoshi]

TPerlRegEx при этом работает нормально. Баг репорт отправлен:
https://quality.embarcadero.com/browse/RSP-17697