[san-46]

В первом примере dmdx выражение r := i пропускается компилятором потому, что он понятия не имеет какое значение примет управляющая переменная "i" во время выполнения (на for не смотрите - там тип integer и никакого отношения "i" к "r" не имеет, кроме визуального, компилятор же об этом отношении не подозревает).
Т.к. интервальные значения заданы числами (0..15), то присвоение переменной этого типа переменной другого типа, но тоже числового (integer) компилятора не пугает.
Во втором примере явное присвоение значения константы выходящее за пределы интервала компилятора ставит на дыбы.

Похожая ситуация (как и в первом примере dmdx) в примере с Handle.
Т.к. это переменная, то бедняге компилятору неизвестно какое значение этого Handle будет во время выполнения, потому и пропускает.
Еще надо знать, что при объявлении типа TInt системой резервируется память вовсе не размером 1 байт, а все четыре. Оттого и во время выполнения ошибки может не быть, даже если Handle будет большим числом (чего как правило и бывает).
Но такое присвоение на грани фола и чего будет на самом деле при выполнении одному господу известно. Такие вещи можно делать только в экспериментах.