[Alegun]

Тогда открывайте файл не как текстовый, а как file of byte, размер будет совпадать со значением FileSize, только записывать инфу придётся немного по-другому, с самостоятельным переводом каретки #13#10 в конце каждой строки

Добавлено немного позже:

Примерно вот так ещё можно

Код:

procedure AddToLog(s: string);
var
 f : TextFile; fs: file of byte;
begin
 AssignFile(f,  fn); AssignFile(fs, fn);
 if FileExists(fn) then Append(f) else Rewrite(f);
 WriteLn(f, DateTimeToStr(Now) + s);
 CloseFile(f); Reset(fs);
 if FileSize(fs) > 100 then
  begin
   CloseFile(fs);
   RenameFile(fn, ChangeFileExt(ExtractFileName(fn), '') +
   FormatDateTime('dd-mm-yyyy hh-nn-ss', Now) + '.txt');
  end else CloseFile(fs);
   end;