[nixel]

можно использовать примерно такой алгоритм.
1. проверять все файлы в папке по одному (не заходя в подкаталог checked).
2. открывать на чтение, функцией Pos или PosEx искать в них символ '$'.
3. Если найден, копировать все, что было до Pos в один новосозданный файл (сразу в checked), а все, что было после Pos в другой. Иначе просто копировать в checked.
4. удалять файл из директории.
5. переходить к следующему файлу.

Все это дело в цикл и вуаля.