[icWasya]

или, если хочется именно в таймере, то так
вместо

Код:

 Rewrite(outfile);

написать

Код:

 
{$I-} // выключить Exception при ошибках ввода-вывода
  Append(outfile); // открыть файл для дописывания
  if IoResult <>0 then // если не получилось
   Rewrite(outfile); // то создать новый файл
{$I+} // включить обратно Exception при ошибках ввода-вывода