[Aristarh Dark]

А если так:
Таблица базы:
Plan_Name Plan_Date Done Done_Date
Первый 12/02/07 0 Empty
Второй 13/02/07 0 Empty
Третий 14/02/07 0 Empty

А в CheckListBox писать так:

[ ] Первый - 12/02/07
[ ] Второй - 13/02/07
[ ] Третий - 14/02/07

тогда даты будет видно, при записи писать дату выполнения так же в базу.

Или можно зачитать даты планирования в массив и выводить хинтом при наведении на нужную строчку курсора мыши. Короче вариантов масса.

Еще, CheckListBox использует TStrings, а в нем есть возможность связать каждую запись с объектом.