[Belanserg]

Убери Timer и отслеживай изменение позиции плеера, через событие OnPositionChange (WindowsMediaPlayer1)
Вот код:

Код:

procedure TForm1.WindowsMediaPlayer1PositionChange(ASender: TObject;
  oldPosition, newPosition: Double);
begin
  if (newPosition = 7) then
   begin
    WindowsMediaPlayer1.controls.currentPosition := 0;
    WindowsMediaPlayer1.Controls.play;
   end;  
end;