На самом деле не всё так просто - виндовс показывает не сам документ, а его скриншот, для получения которого работает специальный сервис предварительного просмотра. Не знаю как насчёт уже зарегистрированных типов, есть лишь
пример как можно отображать превьюшку своего файла (инсталлятор - это регистратор библиотеки плюс исходник и примеры "своих" файлов для проверки), для этого нужно прописать его в системном сервисе с помощью внедрения туда DLL... в исходниках этот процесс расписан довольно подробно