Кавычки внутри запроса должны быть одинарными и Да тоже должно быть в кавычках (наверное).
Код:
sql.Add('update sotrudniki, attestacia_itr');
sql.Add('set attestacia_itr.at1 = '''+datetostr(datetimepicker1.DateTime)+'''');
sql.Add('where (sotrudniki.tabel = attestacia_itr.tabel) or (sotrudniki.check = ''Да'')');