В Memo1 - пишиш сколько хочеш строк.
При нажатии на Button1 пишем код:
Код:
procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
begin
Randomize;
Memo2.Lines.Add(Memo1.Lines.Strings[Random(Memo1.Lines.Count)]);
end;
Сколько раз нажмёшь кнопку - столько случайно выбранных строк появиться в Memo2.