впринципе на часть вопросов могу подсказать.
не вдаваясь в дебри
по поводу клика на картинке, делаете например файл области и связанной с ней другой картинкой например:
100,399 - 200,500 :scrin2.jpg
(минус такого способа это парсинг этого файла или используя какую нить ДБ или уж Xml или INI)
при нажатии на Image по координатам находите файл который надо подгрузить. и меняете текущую картинку на найденую.
про прозрачный мемо хмм.. я бы использовал image + Label если вводить не надо ничего.
либо для много строчности panel+image+динамически созданные Label