Ну? В чем проблема?
Код:
var // глобальный
Form1: TForm1;
i: Integer=1;
s: array[1..5] of string;
...
создаю картинку...
inc(i); // i:=i+1;
Код:
click по картинке
begin
shellexecute(handle, 'open', s[i-1]...
Только перед этим забей массив s (пути к нужным файлам).