[v1s2222]

Возможно не много не правильно, написал что первое в голову пришло, но вообщем как-то так:

Код:

procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
var i: integer; s: string;
k: integer;
begin
  randomize;
  for i:=0 to l.Count-1 do begin
    k:=random(l.Count);
    if(k <> i) then begin
      s:=l.Items.Strings[k];
      l.Items.Strings[k] := l.Items.Strings[i];
      l.Items.Strings[i] := s;
    end;
  end;
end;

l - это сам TListBox, в котором уже записано все что надо
ЗЫ если что не понятно, напиши - объясню...