Надо просто грузить через дополнительный TStringList и из него копировать в Memo. Составление списка файлов напишешь сам.
Код:
procedure LoadFilesToMemo(AMemo : TMemo; AFiles : Array Of String);
var
L : TStringList;
I, J : Integer;
begin
AMemo.Lines.Clear;
L := TStringList.Create;
For I := Low(AFiles) To High(AFiles) Do
If FileExists(AFiles[i]) Then
Begin
L.Clear;
L.LoadFromFile(AFiles[i]);
For J := 0 To L.Count-1 Do
AMemo.Lines.Add(L[J]);
End;
L.Free;
end;