Варианты:
1. Ищем готовый компонент, поддреживающий это дело. Кажется, был такой в самой Дельфе, начиная с версии 2003. Такой есть и в наборе от DevExpress. Но можно и отдельный найти, например здесь:
www.torry.ru
2. Делаем руками через OwnerDraw итема.