[:S.p.a.m.]

У листбокса ставиш style в lbOwnerDrawFixed.
по onDrawItem вызываеш процедуру PaintImage(ListBoxSite, Control, Index, Rect);

и описываеш процедуру

Код:

Procedure TForm1.PaintImage(List1 :TListBox; Control: TWinControl; Index: Integer; Rect: TRect);
const W = 24;
      H = 24;
var BMPRect: TRect;
begin
  with (Control as TListBox).Canvas do
  begin
    FillRect(Rect);
    List1.Canvas.Draw(0, Rect.Top, Image1.Picture.Graphic);
    BMPRect := Bounds(Rect.Left, Rect.Top, W, H);
    TextOut(Rect.Left+W+10, Rect.Top+10, List1.Items[index]);
  end;
end;

Примерно так. Но это с image рисует. Переделаеш под свои нужды
Либо вот статейка