Почитай о
алгоритмах уничтожения информации
Там все довольно элементарно. Если хочешь затирать пустое место - нужно очень хорошо разобраться о особенностях файловых систем (посмотри примеры редакторов диска и программ для восстановления файлов - их тьма, но практически все написаны еще под FAT). Гораздо проще (но медленнее) - затирать по-файлово. Алгоритм, который гарантирует практическу нулевую вероятность восстановления - Алгоритм Гутманна. Хотя согласно РД ГТК РФ, достаточно двойной перезаписи содержимого случайными числами, по-Гутманну там за 30 циклов.
Проще говоря, можно так:
1) 5-10 раз переименовываем имя файла в случайную строку
2) 1-2 раза перезаписываем байтом $FF
3) 2 раза перезаписываем Random (256)
4) 1-2 раза перезаписываем байтом $FF
5) 5-10 раз переименовываем имя файла в случайную строку
6) Устанавливаем нулевой размер для файла
7) Удаляем файл
После такого издевательства с данными гарантировано никто ничего не восстановит.
Сам Гутманн вычислил определенные битовые маски, которые оптимальны для затирания на определенных типах дисков - но и такого алгоритма вполне достаточно. Даже восстановив путем анализа остаточного намагничивания, содержимое будет просто массивом мусора.