Предположим что в StringList уже находится список из 12-ти имён файлов - 6 верхних одна группа, остальные другая. Тогда
Код:
...
for i:= 0 to 11 {StringList.Count-1} do
if i <=5 then
// или если кол-во файлов не известно то i <= StringList.Count/2
begin
s:= StringList.Items[i];
// здесь обработка файлов из первой группы
end else
begin
s:= StringList.Items[i];
// здесь из другой
end;
...
а может есть какие отличия у файлов, может расширение разное или в названии характерные признаки принадлежности к определённой группе?