Код:
procedure TForm11.ListBox1DblClick(Sender: TObject);
begin
if not FileExists(путь_к_файлу+его расширение) then begin
application.messagebox('Выбранный файл отсутствует','Ошибка',0);
exit;
end else
WinShellOpen(Путь_к_файлу+'.html');
end;
После двойного клика на строку будет ассоциативное выполнение выбранного файла.