Разделите операторы скобками : (...) and (...). Кстати, удивительно что вообще без них работает, должна выскакивать ошибка, хотя может в ХЕ всё и по-другому, семёроводу это не ведомо
Добавлено немного позже:
Используйте лучше такую рабочую конструкцию
Код:
...
if (CheckBox1.Checked) and
(CheckBox2.Checked) and
(not CheckBox3.Checked) and
(not CheckBox4.Checked) and
(not CheckBox5.Checked) then...
...