[AlexandrV]

Решил первую проблему.

Код:

procedure TForm1.CheckListBox4DrawItem(Control: TWinControl; Index: Integer;
  Rect: TRect; State: TOwnerDrawState);
var i:integer;
  cc:TCanvas;
begin
  PngIcon:=TPngImage.Create;
  if odSelected in State then begin
    CheckListBox4.Canvas.Brush.Color:=DynamicColor[40];
    CheckListBox4.Canvas.Font.Color:=DynamicColor[39];
  end
  ELSE begin
    CheckListBox4.Canvas.Brush.Color:=CheckListBox4.Color;
    CheckListBox4.Canvas.Font.Color:=DynamicColor[38];
  end;
  CheckListBox4.ItemHeight:=20;
  CheckListBox4.Canvas.Font.Size:=12;
  CheckListBox4.Canvas.FillRect(Rect);
  CheckListBox4.Canvas.TextOut(Rect.Left,Rect.Top,DynamicLangSaveLang[index]);
  if (Length(ParamIconSaveLang[index])>0)and(ParamIconSaveLang[index]<>'...') then begin
    PngIcon.LoadFromFile(ExtractFileDir(Application.ExeName)+ParamIconSaveLang[index]);
    CheckListBox4.Canvas.Draw(Rect.Left+150,Rect.Top+3,PngIcon);
  end;
  PngIcon.Free;
end;

Теперь осталось вот эти числа Rect.Left+150 Rect.Top+3 CheckListBox4.ItemHeight:=20;

Получать программным путем если вдруг измениться CheckListBox4.Canvas.Font.Size:=12;