если только для руби, и если
https://github.com/charliesome/better_errors работает под windows, то можно попробовать создать в той папке временный файл, примерно как тот, что там в секции Usage, но в get запускающий тот файл, который должен выкинуть ошибку, запустить временный файл, и webbrowser.navigate(туда). если выскочит ошибка, то по идее должна отоброзится в webbrowser