Небольшая поправка, нет нужды постянно вызывать Randomize. Это делается один раз при запуске программы.
	Код:
	... 
procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
begin
  Randomize; 
end;
...
procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
var
  Item: Integer;
begin
  Item := Random(Memo1.Lines.Count - 1); 
  Memo2.Lines.Add(Memo1.Lines.Strings[Item]); 
  Memo1.Lines.Delete(Item); 
end;
...