Небольшая поправка, нет нужды постянно вызывать Randomize. Это делается один раз при запуске программы.
Код:
...
procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
begin
Randomize;
end;
...
procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
var
Item: Integer;
begin
Item := Random(Memo1.Lines.Count - 1);
Memo2.Lines.Add(Memo1.Lines.Strings[Item]);
Memo1.Lines.Delete(Item);
end;
...