Правильно, это для "горячей" клавишы сработает, а для меню нужно обрабатывать в родительском контроле - ListView. И, у тебя в ресурсном файле сразу указано становится выше всех, значит нужно в сообщении WM_CREATE проверить этот пункт меню и выставить OnTop в соответствии с ним.
Код:
LV_GetItemText(PlayList, LV_GetSelected(PlayList), 2);