Наверное самое простое решение: сделать это стандартным способом посредством компонента TOpenDialog - после нажатия кнопки откроется диалог, где нужно выбрать нужные файлы, а дальше так:
Код:
procedure Button1Click(Sender: TObject);
var
i: integer;
FileName: string; //Для примера
begin
if OpenDialog1.Execute then // Если выбраны файлы для открытия то...
for i:= 0 to (OpenDialog1.Files.Count - 1) do
// перебираем весь список файлов:
begin
FileName:= OpenDialog1.Files[i];
...
// Вот здесь идёт обработка одного файла
end;
end;