Возможно, выход за диапазон если нумерация началась с 1 (обычно с 0).
Вот вариант. На форме Button1, ListBox1, OpenDialog1. У последнего Options содержит ofAllowMultiSelect (сделать True).
Код:
procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
begin
if OpenDialog1.Execute then
ListBox1.Items.AddStrings(OpenDialog1.Files);
end;